В 1993 году братья О'Хаганы, Сайаран и Дермон, создали группу "Waylander" для того чтобы играть восьмидесятнический металл. Однако вышло так, что первая же написанная для проекта песня имела чересчур кельтское звучание, и с тех пор это стало основным признаком фирменного саунда команды. Более того, "Born To The Fight" плотно застряла в сет-листах и стала чем-то вроде визитной карточки "Waylander". Относительно стабильный состав удалось сформировать к концу 1994 года, когда вышло демо "Once Upon An Era". Обязанности в то время распределились следующим образом: Сайаран (вокал), Дермот (гитара), Ден Ферран (ударные) и Джейсон Баррискилл (бас). Пробник получил неплохие отклики в андеграунде и вкупе с многочисленными концертами выдвинул группу на передний край ирландской метал-сцены. К концу 1995-го выяснилось, что Джейсон является слабым звеном, и в считанные минуты его заменили на Майкла Проктора.
Обновленный состав записал демо "Dawning of a New Age", отличавшееся от первой попытки творчества использованием вистлов. Пополнение музыкального арсенала придало команде оригинальности, и потому в скором времени в официальный штат был введен игрок на этой ирландской народной флейте Мартин МакКормик.
Два следующих года "Waylander" беспрерывно мотались по всему Соединенному Королевству и в конце концов наткнулись на контракт с "Century Media". В январе 1998 года музыканты направились в Германию, где в студии "Stage One" их поджидал небезызвестный продюсер Энди Классен ("Rotting Christ", "Asphyx", "Holy Moses", "Richthofen"). Рожденный на немецкой земле альбом "Reawakening Pride Once Lost" получился весьма интересным, поскольку в нем звучал как современный блэк-метал, так и кельтский фолк, а также их межжанровая смесь. Помимо "Born To The Fight" диск содержал и другие интересны вещи, а особо стоило отметить обработку старинного ирландского мотива 2000-летней давности "King of the Fairies".
Уже после выхода альбома "Waylander" осознали, что им необходим второй гитарист, и в штатном расписании появилась фамилия Питера Бойлана, участвовавшего в проекте еще на стадии его зарождения. Где-то в этот же период в отставку был отправлен Ферран, чье место занял Бо Мерфи. С "Century Media" отношения у ирландских фолк-металлеров не сложились, и к 2001 году они передислоцировались на британский лейбл "Blackend Records".
Альбом "The Light, The Dark And The Endless Knot" был отмечен снижением темпа и усугублением мрачной атмосферы, но не это являлось главным. Вистл, который на первом студийнике играл ведущую роль, оказался задвинутым на второй план, и такой разворот сделал музыку группы более примитивной. По выходу диска ухудшилась и внутренняя обстановка, и последующие несколько лет команде вместо того чтобы заниматься основной деятельностью приходилось решать кадровые вопросы. "Waylander" возвратились в 2008-м с контрактом от французской фирмы "Listenable Records" и альбомом "Honour Amongst Chaos". Что касается состава, то наряду со старичками Сайараном (теперь именовавшимся Ард Чифтэйн), Проктором и вернувшимся Ферраном в него вошли Сол МакМайкл (гитара) и Дэйв Бриггс (флейта, мандолина).
Прилив свежих сил явно пошел команде на пользу, поскольку, найдя на "Honour Amongst Chaos" четкий баланс между кельтским фолком и экстрим-металлом, ирландцы вызвали шквал восхищенных рецензий. В 2011 году штат вновь пополнился вторым гитаристом (им стал Тор Деннисон), а на лето 2012-го была заявлена четвертая полнометражка "Kindred Spirits".