Свой первый концерт эта команда из Атланты отыграла в октябре 1985 года перед скептически настроенной публикой клуба "688". В ее оригинальный состав входили Кевн Кинни (гитара, вокал), Тим Нильсен (бас) и Пол Ленц (ударные), а название, позаимствованное с одной из песен фронтмена, достаточно точно отражало двойственную направленность стиля. Спустя несколько месяцев "Drivin' N' Cryin'" настолько изменили к себе отношение завсегдатаев "688", что хозяева этого заведения организовали специальный лейбл "688 Records" и выпустили на нем альбом ставшей для них домашней группы. Припанкованный хард-рок, смешанный с блюграссом сделал "Scarred But Smarter" фаворитом студенческих станций, а последовавшие за выходом пластинки обильные гастроли привели в конечном итоге к контракту с "Island Records".
В 1987-м мажоры переиздали диск на общенациональном уровне, а тем же летом команда записала вторую полнометражку. Работа проходила в одной из нью-йоркских студий, а курировал процесс продюсер Антон Фьер. Он нанял дополнительное количество сессионных музыкантов, и хотя в коммерческом плане результат оказался неплохим (повторный успех на колледж-радио и 130-я строчка "Billboard"), "Whisper Tames The Lion" все же уступал по энергетике живым концертам "драйвово-плаксивых".
Тем временем в составе произошли первые изменения, и место Ленца занял Джефф Салливан. По возвращении в Атланту "Drivin' N' Cryin'" устроили двухдневный аншлаг в легендарном "Cotton Club", однако "Island" почему-то не сильно благоволила к своим подопечным, и лишь когда группу пригласили на разогрев к "R.E.M.", сделала соответствующие выводы и начала подыскивать продюсера для следующего альбома. И хотя лейбл попытался подтолкнуть группу к коммерческому харду, музыканты не стали уходить от фирменного двойного коктейля и даже настояли на том, чтобы пластинку открывал напичканный скрипками номер "Ain't It Strange". Несмотря на то, что фаны встретили "Mystery Road" с большим восторгом, а песни "Honeysuckle Blue" и "Straight To Hell" оказались очень популярными на Юге, "Island" все же продолжала гнуть свою линию и, в конце концов, предложила "Drivin' N' Cryin'" компромиссный вариант.
На очередных сессиях по просьбе фирмы группа спрятала подальше все свои кантри-пристрастия, а взамен Кинни получил возможность выпустить сольный акустическо-фолковый альбом. "Fly Me Courageous" в отличие от ранних работ получился более драйвовым и мускулистым, а заглавный трек превратился в настоящий радиохит.
Выпущенный двумя годами позже диск "Smoke" сохранил стилистику своего предшественника, однако его неплохой коммерческий старт сменился стремительным выпадением из чартов. Тем временем "Island" была втянута в процесс поглощения концерном "Polygram", и, воспользовавшись моментом, музыканты переметнулись под крышу "Geffen". Попутно было решено вернуться к более мягкому саунду, и потому вместо гитариста Бурена Фоулера (сотрудничавшего с "Drivin' N' Cryin'" с 1988 года) в составе появился клавишник Джоуи Хаффмэн. Впрочем, лишенный хитов-бодрячков "Wrapped In The Sky" не оправдал ожиданий "Geffen", и фирма поспешила расторгнуть контракт.
В 1997 году "Drivin' N' Cryin'" своими силами выпустили одноименный альбом, сопровождаемый туром на разогреве у "The Who", после чего деятельность команды начала угасать. Не считая концертника "Essential Live" и миньона "Detroit City Rock" на протяжении десяти с лишним лет группа не выдавала свежего материала и лишь в 2009 году прервала томительное ожидание фанатов полнометражкой "The Great American Bubble Factory".